پایان نامه سنتز یک سری از مشتقات آریل(H1 – پریمیدین-2-ایل)متانون ها از واکنش آریل گلی اکسال ها با 1و8– دی آمینو نفتالن
فهرست محتوا
چکیده
کارهای انجام گرفته در این پایاننامه شامل سنتز مشتقات آریل (H1 -پریمیدین-2-ایل) متانون ها میباشد.
در این روش ابتدا استوفنونها به آریل گلی اکسالهای مربوطه اکسیده شده، سپس طی واکنش با 1 و 8-دی آمینو نفتالن، اتانول و دی متیل فرمالدهید به عنوان حلال تحت شرایط رفلاکس محصولات مورد نظر را با راندمان بالا تولید میکنند.
ساختار تمام ترکیبات از طریق دادههای طیفی (رزونانس مغناطیسی هستهای هیدروژن، کربن، و مادون قرمز) مورد تأیید قرار گرفتند.
کلید واژگان:
مشتقات آریل گلی اکسال ها،1, 8 –دی آمینو نفتالن، آریل (H1 – پریمیدین -2- ایل) متانون ها، واکنشهای تراکمی و اکسایش خود به خودی.
فهرست مطالب
- فصل اول: مقدمه
- 1-1. ترکیبات هتروسیکل.. 2
- 1-2. H 1– نفتو – [ d,e – 1و8 ] پیریمیدین.. 6
- 1-2-1. تاریخچه پریمیدین ها 6
- 1-2-2. توصیف ساختار پریمیدین 7
- 1-3. واکنشهای پریمیدین ها 7
- 1-3-1. واکنش های حلقه نفتالن پریمیدین.. 8
- 1-3-2. واکنش های حلقه ی هتروسیکلی پریمیدین 9
- 1-4. سنتز پریمیدین ها 10
- 1-5. کاربرد ترکیبات هتروسیکلی پریمیدین 13
- 1-5-1. فعالیت آنتی بیوتیکی ، آنتی باکتریالی ، ضد درد و ضد التهاب… 14
- 1-5-2. عملکرد روی سیستم عصبی مرکزی.. 14
- 1-5-3. فعالیت ضدتوموری.. 15
- 1-5-4. ضد قارچ و ضد باکتری سل.. 16
- فصل دوم: بحث و نتیجه گیری
- 2-1. روش عمومی تهیه آریل گلی اکسالها 18
- 2-2. روش کلی سنتز مشتقات آریل (H1- پریمیدین – 2 – ایل) متانون: 19
- 2-2-1. سنتز 4-کلرو فنیل H) 1–پریمیدین-2-ایل)متانون.. 19
- 2-2-2. سنتز 4-متوکسی فنیل H) 1–پریمیدین-2-ایل) متانون.. 20
- 2-2-3. سنتز4-برومو فنیل (H1 –پریمیدین-2-ایل)متانون.. 21
- 2-2-4. سنتز 4-نیتروفنیل (H 1–پریمیدین-2- ایل)متانون. 22
- 2-2-5. سنتز 4- فلوئوروفنیل (H 1 –پریمیدین -2-ایل)متانون.. 22
- 2-2-6. سنتز3-متوکسی فنیل (H 1 –پریمیدین-2-ایل)متانون. 23
- 2-2-7. سنتز 4-بنزوفنیل (H 1–پریمیدین-2-ایل)متانون.. 23
- 2-2-8. سنتزفنیل (H 1-پریمیدین -2-ایل)متانون.. 24
- 2-2-9. سنتز 4 و3- متوکسی فنیل (H 1-پریمیدین -2-ایل)متانون.. 24
- 2-3. نتیجهگیری.. 27
- فصل سوم: بخش تجربی
- 3-1. مواد شیمیایی و دستگاههای مورد استفاده. 29
- 3-2. روش عمومی سنتز مشتقات آریل(H 1–پریمیدین-2-ایل)متانون.. 30
- 3-2-1. سنتز 4-کلرو فنیل(H 1–پریمیدین-2-ایل)متانون.. 30
- 3-2-2. سنتز4-متوکسی فنیل (H 1 –پریمیدین-2-ایل)متانون.. 31
- 3-2-3. سنتز4-برومو فنیل(H 1 –پریمیدین-2-ایل)متانون.. 31
- 3-2-4. سنتز4-نیترو فنیل(H 1-پریمیدین-2-ایل)متانون.. 32
- 3-2-5. سنتز4-فلورو فنیل(H 1-پریمیدین-2-ایل)متانون.. 33
- 3-2-6. سنتز3-متوکسی فنیل(H 1-پریمیدین-2-ایل)متانون.. 33
- 3-2-7. سنتز 4-بنزو فنیل(H 1-پریمیدین-2-ایل)متانون.. 34
- 3-2-8. سنتز فنیل(H 1-پریمیدین-2-ایل)متانون.. 34
- 3-2-9. سنتز 4و3- متوکسی فنیل(H 1-پریمیدین-2-ایل)متانون.. 35
- فصل چهارم: ضمائم و پیوست ها 37
- منابع و مآخذ. 45
فصل اول
1. فصل اول: مقدمه
1-1. ترکیبات هتروسیکل
ترکیبات آلی شناخته شده، ساختارهای گوناگونی دارند و در بسیاری از این ساختارها، حداقل یک سیستم حلقوی وجود دارد. اگر سیستم حلقوی، متشکل از اتمهای کربن و حداقل یک هترواتم باشد، این ترکیب بعنوان هتروسیکل طبقه بندی میشود. عناصری که معمولاً به همراه کربن در چنین سیستم حلقوی وجود دارند، نیتروژن، اکسیژن و گوگرد میباشند. ترکیبات هتروسیکل موارد استفاده وسیعی دارند و در میان انواع ترکیبات دارویی، دامی، سموم و دفع آفات سهم عمدهای دارند [1]. این ترکیبات بعنوان عوامل شفاف کننده نوری، ضداکسایش، ضد خوردگی[1]، افزودنیها و بسیاری از عوامل دیگر نیز بکار میروند [2].
ساختار تعدادی از این ترکیبات در جدول 1-1 نشان داده شدهاند که به تنهایی یا در ساختار سایر ترکیبات وجود دارند.
نام | ساختار | نام | ساختار |
پیرول | ایندازول | ||
فوران | ایندولیزین | ||
تیوفن | کینولین | ||
پیرازول | ایزوکینولین | ||
ایمیدازول | مورفولین | ||
فورازان | کرومن | ||
پیریدین | کاربازول | ||
پیریدازین | فنوتیازین | ||
پیریمیدین | پیرولیدین | ||
پیرازین | پیپیریدین | ||
پیران | پی پیرازین | ||
ایندول | آکریدین |
جدول 1-1 ساختار تعدادی از هتروسیکلها
یکی از دلایل استفاده وسیع از ترکیبات هتروسیکل قبل تغییر بودن ساختار آنها برای دستیابی به سایر ساختارهای مورد نظر میباشد. بسیاری از هتروسیکلها را میتوان در یک گروه ساختمانی مشابه قرار داد، اما اختلافات عمدهای درگروه وجود دارد. چنین اختلافاتی شامل اختلاف در خاصیت اسیدی یا بازی، اختلاف در قابلیت حمله توسط الکترون دوستها یا هسته دوستها و اختلاف قطبیت میباشند. اختلاف ساختمانی، شامل جابجایی یک هترواتم با هترواتم دیگر در یک حلقه و موقعیتهای متفاوت همان هترواتم در داخل حلقه میباشد. مثالی از نحوهٔ استفاده از هتروسیکلها، بررسی روند تهیه یک ضد قارچ[2] جدید (2) میباشد [3]. علت وارد کردن پیریمیدین در این ساختار این است که ترکیب شماره (1) بسیار چربی دوست است و در آب حل نمیشود. در اثر جایگزینی یک حلقه بنزن با یک حلقه هتروسیکل قطبیتر (2) حلالیت در آب و انتقال خاصیت ضد قارچی به درون گیاه افزایش یافته است
خصوصیات ساختمانی مهم دیگر در بسیاری از ترکیبات هتروسیکل این است که امکان دارد گروههای فعال به عنوان استخلاف یا بخشی از خود سیستم حلقوی ظاهر شوند. برای مثال، اتمهای نیتروژن بازی میتوانند هم بصورت استخلاف آمینو و هم بصورت بخشی از حلقه باشند.
ترکیبات هتروسیکل بعنوان حد واسطهای سنتز مواد آلی مورد استفاده قرار میگیرند. در بسیاری از موارد علت وارد شدن یک سیستم حلقوی مناسب میتواند در یکی از مراحل سنتز و بکارگیری آن در مرحلهای دلخواه برای آزاد سازی سایر گروهها میباشد. بعنوان مثال، سیستم حلقوی فوران (3) به عنوان یک ترکیب تولیدکننده 4،1-دیکربونیل (4)، در بسیاری از واکنشها به کار میرود (شمای 1-2) [4].
ترکیبات هتروسیکل به طور وسیعی در طبیعت پراکنده شدهاند. بسیاری از آنها دارای اهمیت اساسی در سیستمهای زنده میباشند. هر روز یکی از ترکیبات هتروسیکل به عنوان یک جزء کلیدی در فرآیندهای زیستی شناخته میشوند. به عنوان مثال، میتوان به اسیدهای نوکلئیک اشاره کرد که مشتقاتی از سیستمهای پیریمیدین و پورین و قندهای حلقوی ریبوز و دئوکسی ریبوز (ترکیبات 5 تا 11) هستند.
شمای 1-3 اجزاء ساختاری DNA و RNA
کلروفیل (12) و هم (13) که مشتقات سیستم حلقوی پورفیرین[3] هستند از اجزای لازم برای فتوسنتز و انتقال اکسیژن در گیاهان و حیوانات میباشند.
شمای 1-4 ساختار کلروفیل و هم
اجزای اصلی در رژیمهای غذایی مانند تیامین[4] (ویتامین B1) (14)، ریبوفلاوین[5] (ویتامین B2) (15)، پیریدوکسول[6] (ویتامین B6) (16)، نیکوتینامید[7] (ویتامین B3) (17) و اسید آسکوربیک[8] (ویتامین C) (18) ترکیبات هتروسیکل هستند، از بیست آمینواسیدی که معمولاً در پروتئینها یافت میشوند، سه آمینو اسید به نامهای هیستیدین، پرولین و تریپتوفان، هتروسیکل هستند.
شمای 1-5 ساختار اجزای اصلی در رژیم غذایی (ویتامینها)
از آنجاییکه مواد طبیعی به مقدار کم در طبیعت وجود دارند و جدا کردن آنها به حد لزوم از منابع طبیعی مشکل است، شیمیدانان آلی با تدابیر سنتزی خود این مساله را حل کردهاند. بسیاری از ترکیبات هتروسیکل از طریق سنتز، در آزمایشگاه تهیه میشوند، مورفین و کودیین از جمله ترکیبات طبیعی هستند که بسیاری از مسکنها از تغییرات شیمیایی بر روی این ترکیبات بدست میآیند.
هتروسیکلهای سنتزی دارای کاربردهای وسیعی از جمله در تهیه علف کشها [9](19)، ضد قارچها (20)، حشرهکشها[10] (21)، رنگها (22)، تنظیم کننده نمو گیاهان[11] (23) و در درمان بسیاری از بیماریها از جمله سرطانها (24) هستند [5].
نقد و بررسیها
هنوز بررسیای ثبت نشده است.